菲尔·巴兰

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菲尔·巴兰(Phil S. Baran)是Scripps研究所化学系教授和Skaggs研究所化学生物学成员。1997获纽约大学化学学士学位,2001年获Scripps研究所博士学位。在K.C. Nicolaou的指导下,他成为诺贝尔奖得主,哈佛大学教授E J Corey的实验室的一名博士后。[1-2] 
菲尔·巴兰天然产物全合成领域享有盛誉的年轻学者。他取得的杰出成就包括:史上最难合成的天然产物Palau'amine和Vinigrol的首次全合成,高氧化态甾体化合物Ouabagenin的半合成,14步法合成Ingenol等。此外,Baran教授在自由基参与的杂环化合物C-H键官能团化、铁催化的还原烯烃偶联等高效构建C-C、C-N键的方法学发展方面颇有建树,这些方法可应用于复杂天然产物的后期修饰以及活性小分子库的快速制备,在新药研发和化学生物学研究方面具有巨大潜力。[3] 
2013年,他被授予通常被称为“天才奖”的麦克阿瑟奖,奖金为62.5万美元。[2] 
中文名
菲尔·巴兰
外文名
Phil S. Baran
国    籍
美国
出生地
新泽西州
出生日期
1977年8月10日
主要成就
Thieme–IUPAC有机合成化学奖,2010[1] 
高氧化态甾体化合物Ouabagenin的半合成[3] 
史上最难合成的天然产物Palau'amine和Vinigrol的首次全合成[3] 

菲尔·巴兰人物生平

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Baran于1977年8月10日出生在新泽西州,并在佛罗里达州长大。他记得自己在高中时是并不是一个“好”学生,喜欢玩角色扮演游戏、编写计算机程序、玩乐高玩具。他说,常见的主题是“创造之前并不存在的东西”。[2] 
由于受到化学老师的鼓励,他开始进行课后实验,并很快将他的创造力发挥到合成分子。1995年,他开始在纽约大学攻读化学学士学位,并热情地接受了Schuster的邀请在他的实验室工作,目标是将C60与卟啉链接起来,以制备人工光合作用系统。[2] 
在参加另一个有机大佬K. C. Nicolau的一个讲座后(现在休斯敦的莱斯大学),Baran表示:“这就是我想要与其工作的人”。随后在Scripps的Nicolau手下攻读博士学位的过程,Baran笑着说,“训练严酷,就像海豹突击队”。[2] 
2001年,他博士毕业后到美国哈佛大学的E J Corey实验室进行博士后研究。当时Corey刚刚在1990年拿到了诺贝尔化学奖,因为他在发展逆合成分析中的贡献,即在纸上用逻辑手段剖析复杂分子,以便更好地设计合成方法。“向他学习,就像是星球大战中一个绝地战士向欧比旺学习一样”,Baran说。[2] 
Baran在2003年回到了Scripps担任助理教授,三年后非常年轻的他(28岁)取得了终身教授的职位。从此他一直在那里,建立起了属于他的一个快速增长的天然产物合成库。例如2006年,他合成出了强力抗癌药haouamine A、海洋生物碱chartelline C和其它几个复杂的天然产物。[2] 
但这时Baran才刚刚开始热身。次年,他发表了具有里程碑意义的文章,作为他的合成方法的宣言,并将其应用到创建一系列的在克数量级的对映体纯海洋天然产物,包括ambiguine H、welwitindolinone A和fischerindole I。[2] 
2007年,Baran合成三个天然产物(没有用到保护基)。[2] 
菲尔·巴兰
菲尔·巴兰 (3张)
2009年,Baran合成了史上最难合成的天然产物之一Palau'amine,这种生物碱包括9个氮原子和8个手性中心,任何一点错误,都会导致整个分子的崩溃。[2] 
Baran非常重视天然产物合成的产业化以及在制药业的作用,因此他注重终产物的产量(克量级)、步骤的简化、成本的降低。2013年,Baran成功简化了抗癌药物Ingenol的全合成,从常见的37至45步,减少为14步,这一成果也发表在《Science》上。Baran的策略可以总结为两个阶段:首先构建碳骨架,然后对其功能化。利用相同的策略,Baran也计划进行最具标志性的萜烯之一——红豆杉醇(taxol)的全合成,希望使这一抗癌药的产量达到克级(目前的全合成,产量最高不过28mg)。[2] 
如今,Baran仍然把大量时间用在实验室里,每天早上6点上班。2011年,一封开玩笑的公开信出现在网上,恳求他慢下来,这封信写道,“以全人类的名义请您慢下来吧”,“我们这些凡人,根本跟不上您的步伐……这一点都不好笑。我们需要——休息。”,“如果展望未来,”Corey说,“他在同行中的领先优势将会是令人咂舌的20年。”[2] 

菲尔·巴兰主要成就

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2014年Mukaiyama奖,·2013年麦克阿瑟奖,2013年皇家化学会有机合成化学奖,2012年ACS圣迭戈节杰出科学家奖,2011年ISHC Katritzky杂环化学奖,2010年Thieme–IUPAC有机合成化学奖,2010·ACS纯化学奖,2009·赛克勒奖,92007·国家费森尤斯奖,2006·辉瑞在有机化学创新奖,2006·贝克曼青年科学家奖,2005年阿斯利康卓越的化学奖,2005·杜邦青年教授奖,2005·罗氏卓越的化学奖,2005·安进的青年研究者奖,2005·塞尔学者奖,2005-2006年葛兰素史克化学学者奖。[1] 

菲尔·巴兰人物轶事

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Phil S.Baran的实验室完成每一个分子时,都会制作一个庆祝蛋糕,并在蛋糕上画出所合成分子的结构式。[4] 
庆祝蛋糕
庆祝蛋糕 (8张)

菲尔·巴兰个人生活

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Baran父母在他很小的时候就离婚了,Baran在将全身心投入到化学后,他已经无暇培养别的兴趣了。Schuster带他去看纽约爱乐乐团的演出,并引导他接触体育活动,并在这个过程中发现,他的视力很差且从未得到矫正。 “Dave就像一个父亲一样把我保护起来;他把我变成一个像样的人,”Baran说。[2] 

菲尔·巴兰中国之行

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2011年10月19日,美国Scripps研究所的Phil S. Baran教授和余金权教授应邀访问上海有机所,并在有机所新建成的2号综合实验楼报告大厅举行了学术报告会,此次报告会由马大为副所长主持。有机所近350位科研人员参加了报告会,被内容精彩、学术深厚的报告所感染,积极互动并热烈交流。[5] 
19日下午,Phil S. Baran教授和余金权教授还走访了我所部分教授的实验室,具体在金属催化和化学生物学领域的前沿进展进行了广泛的探讨和沟通,并探讨了合作的可能。[5] 

菲尔·巴兰人物评价

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Baran实验室的合成以八个指导原则为基础,例如避开保护基团。保护基团是非常有用的工具,但添加和去除它们需要增加额外的步骤,这会显著降低产量。通过利用分子中官能团的先天反应性,他的合成方法完全避免使用保护基团。也尽量不使用氧化还原反应,而是设计使得分子的氧化态随着反应步骤逐渐一致地改变。这些反应还尽量使每个步骤中形成碳-碳键的数量最大化。虽然很多年来其他化学家曾使用所有这些原则中的每一个,他在合成中严谨遵守所有的原则提升了全合成的标准,Schuster补充道,“他只是做得比任何人都好。“他是他那一代最好的合成化学家”美国纽约大学的David Schuster说,“他也是一个很好的人”。[2] 
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参考资料
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行业人物 人物